《我的尴尬性之旅》讲述的是：这是一个男人从地狱到天堂的性！爱历程。会计师乔登的炒饭功夫不是普通逊，竟然可以让女友做到一半呼呼大睡。白目的他隔天还敢求婚，为了未来的性福着想，女友决定狠甩他，还来个放浪形骸大解放，可见实在憋太久了。伤心欲绝的乔登寻求好友协助却屡试屡败，一个喝得烂醉的夜晚，他被好心脱.衣舞娘捡回家，醒来后灵机一动，为何不请这位专业人士指导呢？乔登则以协助她解决财务问题作为交换。一个想要挽回女友，一个想要开餐厅。舞娘化身性！爱教授，发现乔登的常识极度贫乏，对女人的了解更是少得可怜，需从基础开始，于是设计一连串课程，从河蟹身体、大开黄腔、变装互换、SM体验到了解性感带，真的是五花八门，而且上课方式身教重于言教。看得人脸红心跳却又哈哈大笑，忍不住想偷抄笔记，更妙的还是期末考！但学成后的乔登就能如愿寻获真爱吗？这是一部床戏逼真、笑料生猛，又富含启发性的上乘喜剧，受封多伦多影展十大影片。